Passend zum Update auf iOS5 musste ich die Aperture Library aus dem Time-Machine Backup wiederherstellen. Anschließend ließen sich die Alben, Ereignisse und Gesichter nicht mehr mit dem iPhone synchronisieren.

Anscheinend bin ich nicht allein mit dem Problem und der erste Treffer für den iPhoto Sync funktioniert auch mit Aperture:

iTunes schließen, danach die Aperture-Library über  Paketinhalt anzeigen im Finder zugänglich machen und im Ordner iPod Photo Cache sämtliche Dateien löschen. Anschließend den Papierkorb leeren und iTunes neu starten.

Anschließend läuft der Sync auch über WLAN. Bei Musik hat es übrigen gereicht einmal sämtliche Dateien per Sync auf dem iPhone zu löschen und anschließend neu aufzuspielen